В марте 2014 года российские оккупанты при захвате Крыма взяли под контроль и железную
дорогу с частью имеющегося на полуострове подвижного состава.
За шесть лет в Крыму появился и другой подвижной состав из России — как новый, так и весьма подержанный.
Железная дорога в Крыму представляет собой магистральную линию от Чонгарского перешейка до Симферополя — электрифицированную на постоянном токе и двухпутную. Далее она продолжается до Севастополя, но уже однопутной. От Джанкоя ответвляются две
неэлектрифицированные однопутные ветки. Одна из них через Перекопский перешеек и
Армянск ведет к Херсону. Вторая — идет в сторону Керчи. От основной линии также
ответвляется однопутная электрифицированная линия до Евпатории, а от линии на Керчь по
станции Владиславовка — ветка до Феодосии.
Также вокруг Севастополя имеется несколько неэлектрифицированных линий к различным районам, бухтам и даже в Балаклаву. Подвижной состав, обслуживающий железные дороги в Крыму, базировался и базируется сейчас в локомотивных депо в Симферополе, Джанкое и Керчи. В Симферополе также имеется депо пассажирских электропоездов. В них работали магистральные грузовые электровозы постоянного тока серии ВЛ-8 выпуска 1950-1960-х гг., магистральные двухсекционные тепловозы серии 2ТЭ116 выпуска 1980-х гг, маневровые тепловозы серии ЧМЭ-3 выпуска 1970- 1980-х гг, электропоезда серий ЭР1, ЭР2 и ЭПЛ-2. Имелся один современный рельсовый автобус 620М производства польской компании «PESA».
Также в Крым регулярно заходили пассажирские электровозы серий ЧС-2 и ЧС-7, в основном приписанные к другим локомотивным депо Приднепровской и даже Южной железной дороги.
Все ранее относилось к региональному филиалу «Укрзализныци» — Приднепровской железной дороге. В конце февраля 2014 года, уже в момент первых попыток расшатывания политической обстановки на полуострове, из Крыма вывели наиболее современные и ценные единицы подвижного состава — несколько электропоездов ЭПЛ-2, вышеупомянутый рельсовый автобус, прекратили заходить на территорию полуострова электровозы ЧС-7. До декабря 2014 года Украина осуществляла регулярное пассажирское и грузовое сообщение с оккупированным Крымом.
С середины марта 2014 г. под контролем оккупантов оказались все находящиеся на территории Крыма электровозы ВЛ-8, тепловозы 2ТЭ-116, ЧМЭ-3, старые электропоезда ЭР-1 и ЭР-2, а также два-три пассажирских электровоза ЧС-2. На основе анализа неофициальных баз данных подвижного состава железных дорог бывшего СССР можно сделать вывод, что оккупанты стали использовать 27 электровозов ВЛ-8, 19 тепловозов 2ТЭ-116, 67 маневровых тепловозов ЧМЭ-3,15-16 электропоездов ЭР-1 и несколько работавших в их же составах вагонов от электропоездов ЭР-2. Также под контроль оккупантов перешло значительное количество служебной путевой техники (дрезин, путеукладчиков и т.п,), а также пассажирские и грузовые вагоны. Эти данные могут быть не точными.
На базе доставшейся им инфраструктуры и подвижного состава оккупанты создали свое так называемое госпредприятие «Крымская железная дорога». Оно использовало имеющийся подвижной состав, а также получило на основе аренды или через различные «дочерние» компании некоторое количество старого подвижного состава АО «Российские железные дороги» (РЖД). В частности, на полуострове некоторое время работали 26 пассажирских электровозов ЧС2Т, переданных в Крым в июле 2014 г. — некоторое время они даже доходили до Мелитополя на материковой территории Украины, к 2016 г. они были возвращены обратно в Россию. Также с 2014 года в Крыму работали различные тепловозы серии ТЭП70, которые к 2019 году были возвращены обратно к местам своей постоянной работы по всей территории России.
Также был арендован до июля 2017 г. электропоезд ЭД4М-0415, некоторое время работали несколько старых электропоездов серии и ЭР2К, переданные в аренду. Все старые электропоезда были в 2016-2019 гг. списаны.
В настоящее время на «Крымскую железную дорогу» переданы во временную эксплуатацию или в аренду 10 старых электровозов ВЛ-10, 15 новых пассажирских тепловозов ТЭП70 — поданным на 2020 год, Большинство старых электровозов ВЛ-8 не эксплуатируются. Часть тепловозов серии 2ТЭ-116 задействованы в грузовых перевозках внутри Крыма, некоторые из них прошли ремонт на различных заводах в России.
Для пассажирских перевозок внутри Крыма создали отдельное предприятие — «Южную пригородную пассажирскую компанию». Она получила три подержанных четырех вагонных дизель-электропоезда ДТ1, 3 подержанных электропоезда ЭД4М по 8-10 вагонов, 3 подержанных двух вагонных дизель-поезда РА2. В 2020 году поступают совершенно новые составы — 7 шестивагонных электропоездов ЭП2Д и 9 двухвагонных дизель-поездов РА3.
После энергетического «блэкаута» 2015 года, вызванного решением Украины не обеспечивать больше электроэнергией оккупированный полуостров, были фактически отставлены от работы старые электропоезда. Вместо них на внутри крымских маршрутах были запущены пригородные поезда локомотивной тяги, причем зачастую — под тепловозами даже на электрифицированных участках. Только в 2020 году такие поезда постепенно заменяются на новые составы электро- и дизель-поездов.
С 2014 года делались попытки запуска пассажирских поездов прямого сообщения, или с согласованным пересадочным графиком из Симферополя и Севастополя в Москву и другие города России через паромную переправу в Керченском проливе.
С ноября 2019 года запущено техническое движение от Керчи в сторону Северного Кавказа по новому Крымскому мосту. С 30 июня запущено регулярное грузовое, а еще с 25 декабря 2019 года запущено регулярное пассажирское сообщение по данному мосту. Специально для этого в Крым передали вышеупомянутые тепловозы ТЭП70БС 2019 года выпуска. Отмечается, что с открытием грузоперевозок Крымская железная дорога ожидает рост грузопотока с 3 млн до 25-26 млн тонн в год.
Запуск движения поездов по Крымскому мосту стал поводом для дополнительных санкций США и других стран против России в связи с оккупацией Крыма и не соответствующему международному праву строительству и эксплуатации моста через Керченский пролив.